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By A. Arnold

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Mutarotation. Many anomeric pairs of the monosaccharides have been obtained in crystalline form. IX-D-Glucopyranose ([IXJrj + 113° in water) and p-D-glucopyranose ([IXJrj 19° in water) 'were first isolated by TANRET (1895) along with a third form which since has been proved to be an anomeric mixture. These forms are quite stable as crystalline compounds but in aqueous solutions the optical rotation of the IX-D-form decreases and that of the p-D-form increases until they reach the same equilibrium.

In this process, primary hydroxyl groups give formaldehyde. When more than two adjacent hydroxyl groups are present, the intermediate secondary alcohol functions will be oxidized to formic acid. These reactions are quantitative and have no effect upon the oxide ring. The periodate oxidation has been applied to methyl glycosides by JACKSON and HUDSON (1937) as outlined by the foliowing formulas. Oxidation of the methyl pyranoside of the aldopentoses gave a product in which only the residual carbon one was asymmetric.

Of the monosaccharides. 6. Action of acids and alkalies. The reducing sugars are extremely labile under alkaline conditions. In weakly alkaline solutions, the major reactions are confined to rapid mutarotation and interconversion of the sugars (p. 18). More drastic alkaline treatment results in fragmentation and rearrangement of the molecule, as shown by KILIANI and NEF (p. 18). One of the main fragmentation products of pentoses and hexoses resulting from the action of strong alkali is DL-Iactic acid.

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